Максим Галкин и Анастасия Чернобровина познакомились в 2000 году. Они оба были ведущими в Государственном Кремлевском дворце. Максиму очень понравилась Анастасия, он стал за ней ухаживать. Он звонил Анастасии на мобильный телефон в течении дня. Дарил букеты цветов, порой, они даже не влазили в багажник автомобиля. Они ходили вместе в рестораны, кафе, кино.

По словам Анастасии, в кино они приходили уже после того, как сеанс уже начинался. Билеты часто были в последний ряд. Но никаких отношений как между девушкой и молодым человеком у них не было. Как признается Чернобровина, Галкин ухаживал за ней тихо, интеллигентно, не проявляя настойчивости. По ее словам, это было хорошо, поскольку Максим был для нее только другом. Это длилось год.

В 2001 году ухаживания прекратились. Однако журналисты постоянно "ловили" их вместе: совместные фотографии. Уже в 2019 году стало известно, что этими отношениями Анастасия могла разрушить свою карьеру. В ноябре 2001 года Алла Пугачева прямо спросила у нее о Максиме. Напуганная Анастасия ответила, что никаких отношений между ней и Галкиным нет.