На дворе стоял конец 80-х, наступали тяжелые времена. Нужно было делать деньги, так как Олег был к тому времени женат, и в молодой семье уже подрастал сын Сергей. Олег начал заниматься бизнесом. Загружал заказами предприятия, многие из которых в то время уже простаивали. Несмотря на молодость, Олег оказался очень предприимчивым. Деньги потекли рекой. В какой-то момент бизнес перестал его интересовать.

Поскольку в США тогда интерес к таким поединкам был очень велик, после победы Олега стали узнавать на улицах США. Доходило до того, что было трудно дойти до магазина из-за внимания поклонников. Параллельно с участием в турнирах, стал ходить на актерские кастинги. После поражения на одном из боев его очень поддержала одна из его поклонниц американка Кетлин. Кетлин работала на необычной для женщины должности - она была начальником мужской тюрьмы строго режима, и обладала очень сильным характером. От гражданского брака с ней родился сын Китон.

В 1997 году Олег наконец появился в в своем первом голливудском фильме "Абсолютная сила". Далее последовали ряд ролей в американских блокбастерах, где его партнерами были голливудские звезды первого ранга. Но, предсказуемо, в основном ему приходилось играть роли "плохих русских парней". После того, как в 2004 году его роль, которую он считал одной из самых удачных, практически вырезали их фильма "Сокровища нации", Олег решил вернуться на родину. Он посчитал, что в российском кино у него будет шанс сделать более удачную карьеру.