Во время записи выпуска YouTube-шоу «Осторожно, Собчак!» Шепелев ответил на провокационный вопрос Собчак о жизни с Фриске, что было бы, если бы ее не забрала тяжелая болезнь. Дмитрий признался, что сам не раз задавал себе этот вопрос. «Я знаю ее (Жанну) очень легкой, воздушной, безответственной, влюбленной в жизнь красавицей. Я не знаю ее мамой. Я не знаю ее женой, — серьезно сказал Шепелев. — И поэтому я не могу до конца, по-настоящему ответить на этот вопрос. Понимаешь? Для меня она останется светлым мотыльком, который был в моей жизни».

Кроме того, телеведущий официально подтвердил Собчак, что действительно находится в отношения с девушкой, и их познакомили дети. Также он поведал неофициальную версию знакомства с возлюбленной. Когда Шепелев уже встретил Екатерину Тулупову в детском саду и знал, кто она такая, он листал приложение для знакомств Tinder и общался с «зависающими» в нем барышнями. Девушки не верили, что с ними знакомится тот самый ведущий с Первого канала. Они оскорбляли Дмитрия, считая, что он фейковый персонаж, выставивший фото звезды.

«Листаю фотки. Там в Tinder мои фотки реальные фотки. У меня все время совпадают пары, и те с кем у меня совпало, пишит мне: "Ты не офигел ли чужие фотки ставить. Надоел. Кто ты, урод?". Я говорю: "Так это я". На что получаю ответ "да не ***, это не ты". Один из людей с кем у меня совпадает пара это Катя (сейчас они в отношениях)», - поделился историей Шепелев. И вот одним из совпадений симпатий оказалась та самая Катя, которая уже знала Дмитрия через детей. Ей-то не составило труда проверить — настоящий он или нет. Мужчина назвал это «вторым знакомством».