Мечту Высоцкого об актерской карьере она поддержала безоговорочно. Семен Вольфович был против выбора сына. Да и мать Владимира Семеновича, как пишет Федор Раззаков в своей книге «Владимир Высоцкий: я, конечно, вернусь…», поначалу тоже особых восторгов в этой связи не выказывала. Нина Максимовна даже сама ходила к ректору строительного института, который ее сын собирался бросить, для того, чтобы тот повлиял на своего студента. Несмотря на это, через полгода Высоцкий все-таки ушел из упомянутого вуза, а в 1956 году поступил в Школу-студию МХАТа.

Будучи уже известным артистом и разъезжая по стране или бывая за границей, Владимир Семенович всегда привозил массу подарков родным, друзьям и Евгении Степановне Лихолатовой. Вообще Высоцкий никогда не являлся к мачехе в гости с пустыми руками.

А у «тети Женечки» бард бывал регулярно. Поэтому неудивительно, что смерть Владимира Семеновича в июле 1980 года стала для Евгении Степановны сильным ударом. Тогда ей было уже за 60. Но дожить до 70-летнего юбилея Лихолатовой было не суждено. Как утверждает Зинаида Агеева, автор издания «Я лечила Высоцкого», в декабре 1988 года, за несколько дней до своего дня рождения, Евгения Степановна вышла из подъезда дома и на ее голову с крыши обрушилась ледяная глыба.