Дмитрий Шепелев семь лет встречался с Анной Старцевой, вместе с которой они вели молодежное шоу "5х5" на минском телевидении. Это было задолго до встречи шоумена с певицей Жанной Фриске. Шепелев и Старцева поженились в 2005 году. Через три недели после росписи телеведущий уехал в Киев, где ему предложили заманчивую работу. Как пишет kp.ru, "любовь не прошла испытания расстоянием". Супруги расстались в 2008 году по инициативе Анны, которая встретила новую любовь.

Она нашла свое счастье вместе с экс-телеведущим, бизнесменом Юрием Таболиным. Они воспитывают двух детей. "Теперь Анна Таболина не устает повторять, что счастлива тому, что первый брак распался, ведь она смогла встретить настоящую любовь", - сообщает издание.  

Бывшая супруга Шепелева работает преподавателем на кафедре психотерапии и медицинской психологии БелМАПО (Белорусская медицинская академия последипломного образования). Она общается с мамой Дмитрия Шепелева, однако о шоумене они никогда не говорят. "О Шепелеве блондинка вспоминать не любит", - пишет "СтарХит".