Первой любовью Павла Воли была одноклассница Света Михачева, которую он отбил у приятеля. Окончив школу, пара поступила в один вуз, но на разные факультеты. Постепенно незрелые отношения дали трещину: по словам знакомых, из-за возросшей после КВН популярности вокруг юмориста появилось столько соблазнов, что сохранить верность избраннице он не смог.

Уже будучи резидентом Comedy Club, на съемках Павел познакомился с телеведущей Марией Кравцовой, известной как Марика. Вместе влюбленные прожили три года, и окружающие не сомневались, что их союз выльется в брак. К разочарованию знакомых, Воля и Кравцова разошлись.

Все прошлые романы растворились в воздухе и померкли, когда юморист встретил Ляйсан Утяшеву. Поначалу гимнастка и шоумен общались как друзья, но через несколько лет между ними проскочила искра. Они сблизились в одночасье: Утяшевой было 26, когда ее мама умерла от сердечной недостаточности, и только Павел сумел помочь ей справиться с потерей.