Вторую свою жену и ее маленькую дочку Долинский перевез из Петербурга. Эту женщину он очень любил. Ее дочка через полгода начала называть Владимира папой… Долинский несколько раз покупал доллары у перекупщиков по три рубля и продавал на черном рынке по четыре с полтиной, и однажды его арестовали за незаконные операции с валютой.

В 1973 году артиста посадили на пять лет. Освободили на год раньше, по ходатайству театра. Каждые полгода мама актера добивалась свиданий и приезжала к сыну. И на каждом свидании объясняла, почему не приехала жена – причины каждый раз были железобетонные. И написать жена не могла, упала в ванной, сломала правую руку. Зато вот, передала – на зубной щетке было выцарапано: «я люблю тебя».

Долинский не расставался с этой щеткой, она стала его талисманом. А потом замначальника зоны, большой поклонник пана Пепички из «Кабачка «13 стульев» передал Долинскому письмо от матери, которая не могла больше скрывать правду: «Наташи у тебя больше нет — она от тебя отказалась. В твоем доме появился чужой мужчина».