Карьера Чубайса пошла в гору: он стал главным советником Анатолия Собчака в экономической сфере, был назначен председателем Госкомитета РФ по управлению госимуществом. Собрав команду единомышленников, Анатолий Борисович разработал программу приватизации, осуществление которой до сих пор негативно воспринимается обществом. Появились ваучеры, и политик заявил, что через несколько лет их стоимость приравняется к двум «Волгам». Не получившие обещанных автомобилей люди называли финансиста обманщиком.

Личная жизнь Анатолия Борисовича обсуждалась окружающими с не меньшим интересом, чем политическая. Впервые экономист женился в студенчестве, и избранница Людмила подарила ему сына Алексея и дочь Ольгу. Семья несколько лет жила в скромных условиях: в комнате в коммуналке. Зато в доме всегда было много гостей из ленинградской интеллигенции, а молодой Чубайс оказался достаточно хозяйственным, чтобы содержать квартиру в порядке и чинить любые поломки. В конце 80-х брак распался: политическая карьера отнимала у Анатолия Борисовича все больше времени, что не могло не сказаться на отношениях в семье. Людмила больше не выходила замуж, а впоследствии занялась бизнесом и открыла в Петербурге ресторан русской кухни. О бывшем супруге она неизменно отзывалась тепло и подчеркивала, что Чубайс продолжал финансово поддерживать детей после развода.

Второй женой политика стала Мария Вишневская. Влюбленные познакомились в вузе, где Чубайс был доцентом, а Мария — старшим преподавателем. Союз казался идеальным, ведь Вишневская разбиралась в экономике, понимала и поддерживала мужа, желавшего провести реформы в стране. Становиться светской львицей Мария не хотела: она редко появлялась на публике, предпочитая мероприятиям высшего общества работу в хосписе. По слухам, помощь тяжелобольным серьезно сказалась на самочувствии женщины — постоянные стрессы и переживания вылились в нервные срывы и истерики. Затем распространилась информация, что жена Чубайса перенесла серьезную операцию. Знакомые семьи отмечали, что супруг регулярно навещал Вишневскую в клинике и делал все возможное для ее скорейшего выздоровления. Однако болезнь, название которой так и не открыли широкой аудитории, не отступала.