Через три года пара распалась. Долгие семь лет Макаревичу было не до личной жизни: он, наконец, мог официально заниматься тем, что умел и любил больше всего на свете. От музыки его отвлекла врач-косметолог Алла Голубкина. «Любовь быстро испарилась» — коротко комментировал он впоследствии их расставание. Однако бесследно эти отношения не прошли: Алла родила Макаревичу сына Ваню, как две капли воды похожего на певца. «Все мои женщины были необыкновенно разные», — признался однажды Макаревич. «Но их объединяло одно — все они оказывались немножко сумасшедшими, с неуравновешенной психикой, очень эмоциональны. На первом этапе именно это меня и подкупало: если человек радуется, то бурно, если печалится — тоже. Но именно это делало женщину трудно переносимой спустя какое-то время. Наверное, мне нужен кто-то более спокойный. Но для этого надо влюбиться в такого человека, а этого не происходит».

Да, спокойными и уравновешенными нельзя назвать ни певицу Алену Свиридову, ни знаменитую радиоведущую 90-х Ксению Стриж, романы с которыми приписывали Макаревичу. Дыма без огня не бывает: Стриж в интервью призналась, что ее действительно связывали годы близких отношений с музыкантом. Но предложения создать семью она так и не дождалась. «Я не могла это понять. Думаю, все дело в том, что мы рано встретились. Теперь мы шутим, что, когда ему будет семьдесят пять лет, а мне — шестьдесят три, устроим нормальную советскую семью», — говорит Ксения. В конце 90-х у Андрея Макаревича родился третий ребенок. Дочка Аня носит фамилию мамы — Рождественская. Со всеми своими детьми он поддерживает отношения: помогает, берет с собой в путешествия. А со статусом холостяка, похоже, смирился:

«Наверное, для меня это состояние более комфортное, чем семейное. Мы все себе представляем какое-то идеальное сожительство, когда ни тебя, ни ее ничего не напрягает. Но на практике это невозможно».