Родители разошлись, когда Диме было четыре года. С тех пор с отцом он виделся редко, и единственной возможностью провести время вместе был летний отпуск. Обычно папа с сыном отправлялись в пешие походы, сплавлялись на плотах и байдарках, жили на природе в палатках… А однажды отец признался, что планирует создать новую семью. Дима был страшно огорчен этой новостью: его мучила ревность к той женщине, которую он еще даже не знал. Мать Дмитрия с детства хотела стать балериной, но осуществлению мечты помешало плохое зрение и внезапное падение в оркестровую яму прямо во время спектакля. Травма была скорее эмоциональной, чем физической, но с балетом тогда пришлось расстаться навсегда. И все же любовь к театру она не просто пронесла сквозь годы, но и смогла передать ее сыну.

По первому образованию Шевченко – экономист: на поступлении в политех настояла семья. Однако сразу по окончании института он, не дождавшись даже получения диплома, вместе с друзьями отправился пробовать свои силы в знаменитый ЛГИТМиК. Его приняли сразу же, но получать второе образование Дмитрий тогда не имел права: после политеха он должен был еще три года отработать по специальности. За разрешением на учебу пришлось отправиться в Киев, на прием к замминистра образования Украины. Убедительные доводы и непреодолимое желание стать полноценным актером помогли добиться успеха.

Со своей женой Александрой он познакомился еще на старших курсах политеха. Шевченко сразу почувствовал: эта женщина станет его судьбой, но, уехав в Питер, вернулся лишь спустя четыре года. Их снова свел вместе случайный проект, в котором принимали участие актеры разных жанров. Шоу так и не состоялось, а Дмитрий со своей возлюбленной уехал в Петербург, где началась их совместная жизнь. Она устроилась в театр-варьете "Тройка", он поступил в прославленную труппу Александринки и стал активно сниматься. Роль сутенера Артурчика в сериале "День рождения Буржуя" прославила Шевченко на всю страну. Вместе они строили свой путь к успеху, однако вскоре в семье произошел раскол.