С конца 80-х Медведев начал преподавать на юрфаке, затем успешно защитил кандидатскую диссертацию и стал одним из авторов учебника по «Гражданскому праву». В 1990-м стартовала политическая карьера Дмитрия Анатольевича — в качестве советника Анатолия Собчака. Через год перспективный юрист уже вошел в состав Комитета петербургской мэрии по внешним связям, председателем которого был Владимир Путин.

В 1999-м Медведев перебрался в Москву, а с уходом Бориса Ельцина из политики возглавил предвыборный штаб Путина. После победы Владимира Владимировича Дмитрия Анатольевича назначили на должность первого заместителя руководителя Администрации президента — Александра Волошина. В 2003-м Волошин ушел в отставку, и Медведев занял его место. Через два года политик начал курировать приоритетные национальные проекты, а в 2007-м — баллотировался на пост президента. «Что касается кандидатуры Дмитрия Анатольевича Медведева, я знаком более 17 лет очень близко с ним, целиком и полностью поддерживаю эту кандидатуру», — комментировал Путин.

Когда Путин вновь стал президентом, Медведев возглавил правительство РФ и «Единую Россию». Большинство чиновников отзывались о Дмитрии Анатольевиче как о грамотном администраторе и хорошем юристе, но далеко не все его инициативы вызывали положительную реакцию у народа. Так, в 2018-м Медведев представил Думе законопроект о повышении пенсионного возраста, к которому многие отнеслись скептически. Также политик объявил о решении правительства поднять ставку НДС до 20%, из-за чего превратился для ряда граждан в «гонца», несущего дурные вести. Впрочем, разобравшись в тонкостях и деталях инициатив, часть населения изменила прежнее мнение.