Первый брак Киселев заключил, когда ему было всего 17 лет. Тогда он учился в медицинском училище и находился в отношениях с 17-летней однокурсницей Аленой. Брак продлился два с небольшим года и распался. Затем Киселев поступил в университет в Ленинграде. Там он встретил свою вторую жену. А через год заключил уже третий брак. Четвертый раз телеведущий женился, когда уже был сотрудником Гостелерадио СССР. В этом браке (жену звали Елена) у Киселева родился сын Глеб. А уже через год после рождения сына ведущий ушел из семьи, и вскоре оформил свой 5 по счету брак.

В 1998 году Киселев встретил свою шестую супругу английскую бизнес-вумен Келли Ричдейл, а через год уже был женат на Ольге — своей седьмой спутнице жизни. С Ольгой ведущий прожил относительно долго. Однако и она не стала его последней любовью. Во время проведения джазового фестиваля в Коктебеле Дмитрий Киселёв заметил девушку Марию, которая, как оказалось, была студенткой из Москвы. Именно с ней Кисилев и заключил восьмой брак. В этом браке у пары родились двое детей: Федор и Катя.

Хотя разные источники называют разное количество браков, которые были заключены Дмитрием Киселевым (Википедия, например, называет от 5 до 6 официальных вступлений в брак; новостные источники колеблются между цифрами 7-8 жен). Но чаще встречается цифра 8.