Впервые Игорь Крутой женился еще в возрасте 25 лет. Его избранница Елена родила ему сына, но в итоге стала инициатором развода. Их брак был расторгнут в 1995 году. Вскоре композитор женился во второй раз. Ольга, с которой он счастлив в браке и сейчас, родила ему дочку Александру. Кроме того, Крутой удочерил ее дочь Викторию.

В передаче «Судьба человека» Игорь Крутой признался, что его проблемы в отношениях с первой супругой усугублялись трудным материальным положением. «Если честно, у нас были материальные трудности, и должна была быть великая любовь, чтобы не обращать на них внимания», – отметил композитор.

Крутой почти не общается с Еленой. Композитор при этом опроверг ее заявления о том, что песня «Мадонна», которую он написал для Александра Серова, посвящена именно ей.