«До визита президента приехала большая подготовительная группа — работники администрации и службы безопасности. Я был прикомандирован к начальнику пресс-службы Алексею Громову, — пояснял Дмитрий Сергеевич. — После этого визита меня пригласили работать в администрацию». Когда Владимир Путин стал президентом, Алексей Громов занял позицию пресс-секретаря, а Песков — пост начальника отдела по связям со СМИ. Отныне Дмитрий Сергеевич с его блестящим английским общался с зарубежными журналистами и озвучивал им позиции главы России.

Карьера шла в гору: в 2008-м Песков назначили пресс-секретарем председателя правительства, а после победы Путина на выборах 2012-го на должность заместителя руководителя Администрации президента. Вскоре Дмитрий Сергеевич начал курировать и новое управление по общественным связям. В отличие от предшественника Громова, Дмитрий Песков держался с журналистами проще и, кроме того, «очеловечил» образ Владимира Путина: рассказал СМИ о хобби, животных, увлечениях главы страны, хотя личная жизнь президента во многом так и осталась тайной за семью печатями.

В 2010-м Татьяна Навка впервые столкнулась с Песковым на дне рождения общего друга. Она не узнала официальное лицо из телевизора, а Дмитрий Сергеевич понятия не имел о золотой медали, завоеванной в Турине, и о «Ледниковом периоде»: для него Татьяна была прекрасной блондинкой из рекламы краски для волос. Мужчина поцеловал фигуристке руку, бросил фразу «приятно познакомиться» и исчез. Прошел ровно год, и судьба свела пару вместе на празднике все того же друга. Как отмечала Навка, все сложилось удивительным образом именно потому, что не должно было произойти. «Я долго сопротивлялась, понимая сложность ситуации: там семья, трое детей, и вообще все это ужасно. Если честно, мне он сначала даже не понравился. Ну, общались, сходили пару раз в ресторан, я думала: «Нет, просто друзья». Но он молодец — взял элегантностью и настойчивостью. Как-то хитро все делал. Вроде бы ухаживал, а вроде и нет. Говорил, что мы будем вместе, а я его год Дмитрием Сергеевичем на «Вы» называла. Никак не могла переступить эту грань», — откровенничала фигуристка. Время расставило все по местам: Песков развелся с супругой ради популярной спортсменки.