В отличие от своего киногероя Джеймса Бонда Шон Коннери не был любителем коротких романов. Легендарный актер был женат дважды. С Дайан Силенто он прожил 11 лет — пара развелась в 1973-м. Спустя два года после развода артист познакомился с Мишелин Рокбрюн. Их союз продержался 45 лет. Во втором браке Коннери так и не стал отцом, а вот от Силенто у актера остался 57-летний сын Джейсон. Известно, что у артиста были напряженные отношения с наследником из-за общей фамилии. «Шон сказал, будто сын получил работу актера лишь потому, что он — Коннери. На что Джейсон ответил: «Ладно, тогда я ее сменю». После чего Коннери старший пообещал за это «убить» сына», — говорила первая супруга исполнителя роли Джеймса Бонда.

Шон Коннери даже подумывал лишить единственного сына наследства. Как отмечал сам актер, он хотел дать Джейсону возможность самостоятельно добиваться успеха, не желал, чтобы тот рассчитывал на его поддержку. К слову, завещание актера пока не оглашено. По данным различных финансовых изданий состояние лауреата премии «Оскар» оценивается в 300 миллионов долларов. Скорее всего, наследство Коннери будет разделено между его вдовой Мишелин Рокбрюн, сыном и внуком. У Джейсона есть 23-летний сын Дэшил. Молодой человек был в хороших отношениях со знаменитым дедушкой.

Возможно, какая-то сумма будет переведена Шотландскому международному образовательному фонду. Коннери занимал активную политическую позицию, был сторонником независимости Шотландии. «Я жил и работал по всему миру, у меня родные в Шотландии, Америке и Франции. Шотландия — мой дом, и на эмоциональном уровне я никогда не покидал ее», — признавался Шон.