Жванецкий постоянно шутил об отношениях между мужчинами и женщинами, но о собственных сердечных делах предпочитал умалчивать. Впрочем, от поклонников не укрылось, что сатирик стал отцом пятерых детей от разных избранниц. В студенческие годы у юмориста случилось несколько мимолетных романов, а вскоре после окончания института он женился на возлюбленной Ларисе. Тогда Жванецкий только начинал путь в комедийном жанре, так что семейная жизнь проходила бедно. Михаил Михайлович вынужден был делить комнату с тещей. Как ни странно, когда финансовое положение сатирика улучшилось, избранница пожелала развестись. С разбитым сердцем писатель уехал в Ленинград, а его бывшая супруга обосновалась в Париже, где ее ждало наследство родственника.

Во время гастролей по Сибири Жванецкий закрутил интрижку с поклонницей, и в итоге она подарила ему дочку. Знакомые автора монологов отмечали, что на этом роман закончился. Поначалу сатирик не горел желанием общаться с наследницей, однако спустя годы проявил интерес и несколько раз приглашал ее в Москву. Следующей пассией артиста стала художник по костюмам Надежда Гайдук. Они познакомились в Одессе, когда Жванецкий устроился работать в местную команду КВН. Спустя год женщина переехала в Москву, но не потеряла связь с избранником, общаясь с ним по переписке. Затем Михаил Михайлович перебрался в Ленинград, и для пары наступило время жизни на два города: влюбленные не собирались жениться, однако часто гостили друг у друга. От этого необычного союза на свет появилась дочка Лиза. Рождение девочки не укрепило гражданский брак — по слухам, Надежда разошлась с писателем из-за его измены.

Следующий роман сатирика коллеги называли «союзом по расчету». На заре карьеры Михаил Жванецкий не котировался на телевидении, но все изменилось, когда он съехался с руководителем программы «Вокруг смеха» Татьяной. «Она-то его и пропихнула. Как-то мы с Таней возвращались с концерта, она призналась: «Я иду к Мише», не скрывала романа, — рассказывал писатель Варлен Стронгин. — А вот Жванецкий, похоже, боялся, что об этом кто-нибудь узнает». В то время неожиданно заболела мама Михаила Михайловича. С сиделкой Региной Рывкиной, которую наняли для ухода на дому, у юмориста случилась короткая интрижка. Мимолетные отношения — серьезные последствия: женщина забеременела и родила сына Андрея. С биологическим папой мальчик познакомился только в 11-летнем возрасте, когда уже переехал с Региной в Америку.