Странная история случилась с Татьяной Догилевой: сначала она заявила, что сама уволилась из Театра Ермоловой, где годами почти не появлялась и планировала уйти с наступлением 55-летнего возраста, а затем обвинила во всех грехах Меньшикова. Дело в том, что актеры были давними друзьями, когда-то Олег Евгеньевич даже крестил дочку Догилевой. Потом их пути разошлись, общение почти прекратилось. И вот на пресс-конференции худрук театра произнес фразу о том, что в принципе неприлично получать деньги и при этом не выходить на сцену, ведь по сути Татьяна долгое время просто числилась в труппе.

В вузе на Меньшикова обращали внимание многие девушки, но сам он проникся чувствами к студентке по имени Виктория. «Симпатичная девушка, которая с нежностью смотрела на Олега. Потом она неожиданно исчезла из его жизни», — вспоминал старый приятель актера Виталий Горшков. Поговаривали, что Вика в итоге переехала в Англию и вышла замуж. Спустя годы, встретившись с Меньшиковым на его гастролях в Лондоне, девушка поняла, какую ошибку совершила. Но даже если отблеск прежней любви и отразился в глазах артиста, в конечном итоге склеить отношения не удалось, и обратно в Россию Олег Евгеньевич избранницу с собой не позвал.

Позднее на концерте Михаила Жванецкого, что символично — в День влюбленных, Меньшиков познакомился со студенткой театрального вуза Анастасией Черновой. Встреча с ней перевернула все представления актера об отношениях, впервые он по-настоящему захотел остепениться и взять на себя ответственность за другого человека. В 2005-м влюбленные поженились и с тех пор не разлучались. «Мы как-то вросли друг в друга. Я просто не понимаю, как могло быть по-другому, если бы сейчас не было Насти. Это не укладывается в голове. И, конечно, это было бы со знаком минус, гораздо хуже, неправильнее, чем сейчас. Мы менялись, притирались, ссорились и орали. Потом разговаривали «через губу», как-то общались так месяца полтора. Но ни разу не расходились, даже мысли такой не было», — подчеркивал артист.