Любимчиком девчонок Сергей стал задолго до начала блестящей карьеры. Хотя в школе он стеснялся небольшого роста, комплексы не мешали завоевать любую высокую одноклассницу, о которой мечтали товарищи. «Была бешеная любовь к девочке Кате в Лыскове Нижегородской губернии: до восьмого класса я приезжал туда на все лето к бабушке. Это было нечто! Я долго ухаживал, писал записки, лет в девять первый раз поцеловал ее. Потом я любил Наташу (то есть «ходил на сторону» от Кати), и это было взаимно. Потом влюбился в Олю и даже оспаривал с ребятами право гулять с ней», — вспоминал Безруков.

Разумеется, все это не было серьезным, как, впрочем, и интрижки, которые заводил Сергей в молодости. В 25 он честно признался в интервью, что любвеобилен и непостоянен. «У меня бывают романы с женщинами, о которых не говорят.. которые замужем... Нельзя, нельзя подставлять дам! Я стараюсь быть порядочным, — откровенничал Безруков. — Мои отношения длятся самое большее — года два. Потом я увлекаюсь другой. Наверное, это моя беда. Весы вечно в поиске». Ирина Безрукова пережила измены мужа и смерть сына. Что спасло: увлечение саентологией или сильный характер? Все изменилось, когда актер встретил на съемках Ирину. Она была старше Сергея на 8,5 лет, но не это обстоятельство оказалось главным препятствием для дальнейшего развития отношений, а то, что женщина давно вышла замуж за Игоря Ливанова и растила вместе с ним сына Андрея. Однако устоять перед обаянием и харизмой Безрукова артистка не сумела.

«Сергей был огонь, не заметить невозможно, — признавалась Ирина в программе «Эксклюзив». — Я не из тех женщин, которые пристают к мужчинам. Сначала я смеялась его шуткам. То, что у меня есть муж и ребенок, было всем известно, и я думала, что это мой «спасательный круг». Но Сергей был очень настойчив. Я просто поняла, что теряю голову». Вести двойную жизнь женщина не хотела, и, осознав, что не может задушить в себе чувства к Сергею, ушла от Ливанова. «Здесь нельзя рассуждать, кто прав, кто виноват, можно говорить только о «за» и «против». Это было решение Иришки. Я знаю, что она настолько честная, что не может жить без любви, знаю, насколько она преданная. Любовь — это главное во всем, это Божье понятие. Если люди живут без чувств, их жалко, значит, кому-то приходится обманывать и лгать, а этого делать нельзя», — отмечал Безруков.