Несмотря на то, что Леонид Аркадьевич поступил сначала в Институт электронного машиностроения, а закончил учебу уже в Московском инженерно-строительном, его студенческая жизнь была наполнена творчеством и весельем. ВУЗ он выбирал, опираясь на силу местной команды КВН. Свою первую супругу Якубович тоже встретил в студенческие годы. Молодой Леонид встретил Раису, влюбился и сыграл с ней скорую свадьбу. Почти такую же скорую как развод. Супруги не успели завести детей, обзавестись совместным имуществом, поэтому легко разошлись.

Второй женой телеведущего стала творческая девушка Галина Антонова, с которой у него случилась такая же быстрая влюбленность, как и с первой супругой. Однако Антонова оставила в жизни Якубовича куда более серьезный след — убедила его отрастить известные всем россиянам усы и родила артисту сына. В этом браке Леонид Аркадьевич бросил нелюбимую работу на заводе и начал писать юмористические сценарии, которые попали на сцену к Петросяну и Винокуру. Новый переворот в жизни Якубовича случился в тот момент, когда он попал на кастинг Владислава Листьева, когда тот искал себе замену на "Поле чудес". Так телеведущий стал тем, кем мы его хорошо знаем. Артист не только дал новую жизнь телепередаче, но и встретил на канале свою новую будущую жену Марину Видову.

Антонова быстро узнала о романе мужа, но инициатором развода стал супруг. В 1998 году у телеведущего родилась дочка от Видовой, а еще через два года — внучка от первого сына. Сейчас Леонид Аркадьевич страдает от проблем со здоровьем — операции на сердце, сахарный диабет. Однако это не мешает ему оставаться активным и заниматься спортом. "Прогрессирует только одно— все труднее себя преодолевать. В крайнем случае я могу лечь на неделю в больницу."