К моменту начала похода на Русь Тамерлан уже был знаменитым полководцем, покорившем многие страны. Его заслуженно называли «непобедимым», и даже по тем темным временам он считался беспощадным и жестоким. Русь же была ослаблена сначала нашествием Мамая, потом походом Тохтамыша. Войско Тамерлана могло почти без усилий завоевать русское государство, но этого не случилось. Историки едины во мнении о том, зачем Тамерлан отправился на Русь. Полководец преследовал своего главного на тот момент противника - золотоордынского хана Тохтамыша. Конфликт между ними разгорелся еще за несколько лет до похода.

Изначально Тохтамыш пользовался поддержкой Тамерлана, который помогал ему в борьбе с Мамаем и в интригах внутри Орды. Однако, получив власть, Тохтамыш вознамерился избавиться от покровителя. В 1391 г. он собрал ордынское войско и напал на Тамерлана. Тот разгромил бывшего ставленника наголову: богатую добычу получили даже простые солдаты Тамерлана. Через три года Тохтамыш попытался взять реванш. И вновь безуспешно. Разъяренный Тамерлан решил уничтожить всю Орду, планомерно, - армии всех полководцев Тохтамыша, одну за другой. Победив Орду, Тамерлан двинулся на Русь. Он дошел до Ельца и без труда разорил небольшой город. Историк Сергей Соловьев писал: «Тамерлан, пленив владетеля елецкого со всеми его боярами, двинулся к верховью Дона и шел берегами сей реки, опустошая селения. Знаменитый персидский историк сего времени Шерефеддин, любя хвалить добродетели своего героя, признается, что Тамерлан, подобно Батыю, усыпал трупами поля в России, убивая не воинов, а только людей безоружных».

Полководец приблизился к Москве, однако вдруг развернул войско и покинул пределы Руси. До сих пор существует несколько версий относительно того, почему это произошло. В православии отступление Тамерлана относят к одному из чудес, явленных иконой Владимирской Божьей Матери. Узнав о приближении грозного врага, князь Василий вышел с войском под Коломну. Митрополит Киприан благословил на бой молодого князя и снарядил посольство во Владимир. Икону несли к Москве крестным ходом. В летописях говорится, что в тот день, когда икона прибыла в Москву (26 августа 1395 г.), Тамерлану приснился сон: Богородица приказала ему уйти из русских земель. Позднее Киприан основал на месте встречи иконы Сретенский монастырь.

Этой версии придерживался Сергей Соловьев. Он писал, что добыча из Ельца и нескольких небольших городков Рязанского княжества не могла удовлетворить избалованных богатыми трофеями полководцев Тамерлана. Арабские источники, напротив, указывали, что во время пути к верховью Дона Тамерлан получил меха, тонкое полотно, слитки серебра и золота. «Летописец» побед Тамерлана Шарафаддин Язди также описывает большую добычу, но не упоминает ни одного эпизода битвы. Возможно, дары полководцу приносили князья, стремившиеся уберечь свои земли от разорения. Приближалась осень, и погодные условия не благоприятствовали длительному походу. Да и москвичи готовились к бою, к ним на помощь шло войско литовского князя Витовта.

Русские как данники Орды должны были принять сторону Тохтамыша и сражаться за него, но нашествие хана и разгром Москвы в 1382 г. этому не способствовали. Князь Василий готов был дать бой Тамерлану, но не собирался поддерживать его врага, он не пришел на помощь Тохтамышу. Возможно, полководец был осведомлен и об этом. Тамерлану после всех его победоносных походов, например, на Персию и Иран, Русь была не очень-то нужна. Намного важнее для него был окончательный разгром Орды. К Ельцу полководец отправился с одной целью, а именно: догнать одного из ордынских военачальников - Бек-Ярык-оглана. Тот смог уйти от Тамерлана у Днепра и бежал на восток. На западе находились литовские владения, где ордынского полководца тоже не жаловали. Он скрылся в Ельце. После падения города ему удалось сбежать дальше, в глубь Руси.

Согласно хроникам, Тамерлан под Ельцом две недели размышлял о дальнейших действиях. Некоторые историки пишут, что войску такое промедление не нравилось, начались роптания. Полководец отправился обратно через Крымский полуостров и Закавказье, разгромил важные ордынские города. На этих территориях он собрал хорошую дань, чтобы триумфально вернуться в Самарканд.