По светской легенде, первой любовью Галкина стала Юлия Бусиль. Красавицу-блондинку Максим, что называется, дергал за косички, сидел с ней за одной партой в школе. Однако юношеский роман так и не получил продолжения во взрослой жизни. Долгое время Юлия скрывала от журналистов связь с Галкиным, пока в начале 2010-х не дала короткое интервью, в котором вспомнила школьную интрижку. О Галкине Юлия вспоминает с нежностью и говорит, что между ними была всего лишь детская романтика.

В начале своей звездной карьеры юмористу приписывали другой роман — на этот раз с эффектной брюнеткой, коллегой по цеху Анастасией Чернобровиной. Познакомились телеведущие в 2000 году, когда стояли на одной сцене в Кремлевском дворце. Поговаривают, что ведущая с первых минут общения обаяла юмориста, после чего Галкин стал ухаживать за Анастасией. За яркой парой даже следили папарацци, а пресса смаковала заголовки о скорой свадьбе, но странный союз — то ли любовный, то ли приятельский— быстро распался. Позднее Анастасия заявляла, что прекрасно относится к Максиму, но никогда не видела его в роли своего супруга.

Однако долго Галкин в холостяках не сидел и уже в ноябре 2001 года начал тесно общаться с Примадонной. Говорят, что однажды Алла Пугачева даже зашла в гримерку к Чернобровиной, чтобы поговорить с соперницей один на один и сообщить ей о своих планах на молодого комика. После этого Анастасия и Максим магическим образом прекратили общение, а Чернобровина никогда не комментировала этот «острый» эпизод из прошлого. Еще об одной «интрижке» в личной жизни Галкина светские хроникеры писали несколько лет назад. На этот раз выбор Галкина якобы пал на звездного фотографа Елену Галицыну. С красавицей Галкин отправился в командировку в Беларусь, жил в одной гостинице, весело проводил время и ходил в кафе. Вот только оба они отрицают романтическую связь и уверяют публику: ничего, кроме рабочих отношений, между ними не было.