Владимир Толоконников с детства тянулся к творчеству, обожал рисовать и выступать на школьных праздниках. В юношестве он мечтал стать или художником, или летчиком. Но уже под конец учебы ему стало ясно, что он тяготеет именно к сцене. Путь к мечте оказался тернистым. Перед тем как подавать документы в театральные вузы Москвы, Толоконников окончил драмкружок Михаила Азовского. Но его все равно не брали в вузы. Во ВГИКе ему прямо сказали, что всему виной его внешность. Тем не менее, это и стало его "коньком".

Его называли самым уродливым актером СССР именно после роли Шарикова в фильме "Собачье сердце". Приплюснутый лоб, огромный рот и торчащие уши и правда не придавали Владимиру Толоконникову обаяния и шарма. Впрочем, это никак не смущало его и не мешало ему развиваться в карьере.

Недавно уже изменившийся и постаревший Толоконников снялся в комедии "СуперБобровы" в роли смешного деда. Российский зритель с удовольствием воспринял новую роль известного актера.