За эффектную внешность и великолепные манеры Олега Янковского называли «аристократом советского кино». Актер производил неизгладимое впечатление на прекрасный пол. Ему приписывали выражение: «Если видишь, что на спектакле сидят молодые девушки, значит, дела у тебя идут хорошо». Олег Иванович не скрывал, что у него были романы с женщинами, далекими от актерской профессии. По словам актера, отношения с актрисами он заводить боялся, но молва постоянно приписывала ему связь с партнершами по фильмам и сцене. И в некоторых случаях это оказывалось правдой.

С Еленой Прокловой Янковский познакомился, когда был уже женат. Они встречались два года и прекратили роман по инициативе Елены. Через много лет она призналась, что ждала от него ребенка и сделала аборт. «Янковский — это была моя любовь. Мы встречались…Аборт делала 2 сентября в мой день рождения, Олег стоял под окнами больницы… Видя, как он любит, решила в одночасье положить отношениям конец. Он тоже знал, что не имеет права на вторую семью», — рассказала Проклова. Ситуация усугублялась и тем, что она общалась с  женой любовника, а также водила свою дочь и сына Янковских на каток. Актриса не хотела разрушать брак возлюбленного. «Я не имела на это права», — говорила Елена.

Они избегали встреч после расставания. Но последний разговор у бывших любовников все-таки состоялся, «На поминках Саши Абдулова мы пообщались. Признали, что благодарны друг другу за то, что тогда поступили именно так… Думаю, что до конца жизни занимала какое-то место в его сердце», — считает актриса.