Но этим планам помешали два события. Во-первых, в свободное от учебы время Шишканов познакомился с представителями местного криминалитета: их «уроки» юноше были гораздо интереснее школьных предметов. Одним из его учителей стал Станислав Цхвитария (Хурцилава): тот хоть и не был вором в законе, но отлично разбирался во всех тонкостях воровского дела и «профессионального» кодекса законников.

А в 1982 году произошло второе судьбоносное для Шишканова событие, заставившее содрогнуться жителей Раменского: была жестоко изнасилована и убита местная жительница. Правоохранительным органам имя Олега Шишканова стало известно, когда его повязали в компании двух подозреваемых в этом преступлении — матерых рецидивистов. После обнародования подробностей выяснилось, что преступление просто зашкаливало по уровню жестокости: после надругательства и расправы над жертвой преступники, в надежде замести следы, сожгли ее тело.

18-летний Шишканов имел незапятнанную репутацию, а два других подозреваемых уже успели совершить несколько ходок по разным статьям УК РСФСР. Поэтому им грозили крайне суровые сроки, не исключая и высшую меру наказания — смертную казнь. Но рецидивисты вышли сухими из воды: всю вину за содеянное взял на себя Шишканов. На судебных заседаниях он порушил всю линию обвинения, заявив, что действовал в одиночку. Учитывая ранее «чистую» от преступлений биографию подсудимого, суд приговорил его к десяти годам лишения свободы. Этот срок стал первым и единственным для будущего вора в законе.