К тому моменту актер уже был очень востребован, его карьера с самого начала складывалась более чем удачно. Первая же роль в кино принесла ему две кинопремии. Но своей главной наградой Маховиков считает знакомство с актрисой Ларисой Шахворостовой. Еще в раннем детстве Сергей Маховиков понял, что его тянет сцена, даже мечтал стать Юрием Никулиным. Сережа был разносторонним ребенком: занимался спортом, танцами. В молодости он даже писал музыку и тексты песен, которые исполнял в своей группе.

Сергей поступил в Высшее командное училище имени Фрунзе в Ленинграде, потом перешел в Военно-механический институт. Но к тому времени он уже болел театром, поэтому вскоре стал студентом Ленинградского института театра, музыки и кинематографии. В университете актер начал встречаться с однокурсницей Юлией. Дочь Юлии Сергей успел полюбить, как родную, и даже после разрыва с ее матерью, продолжал о ней заботиться. "Мы остались друзьями и близкими друг другу людьми", — рассказал Маховиков. "Увлечений у меня было много. Я очень взрывной, заводной человек, но и очень преданный. Сходиться и расходиться нужно до тридцати лет, после этого – стоп. Выбрал все – дальше судьба".

Эту самую судьбу Сергей встретил на съемках. Ей оказалась актриса Лариса Шахворостова. В фильме "Простодушный" они играли влюбленную пару, но в реальной жизни были только друзьями, так как оба на тот момент переживали тяжелый разрыв со своими вторыми половинами.