Из-за тяжелого характера и индивидуализма у Даля почти не было друзей. Супруга оставалась главной действующей силой в борьбе с пьянством актера. Чтобы вернуть семью, Олег Иванович решил «зашиться». О подобной процедуре ему рассказал Владимир Высоцкий. Эффекта хватило на два года, потом пришлось вновь просить помощи у знакомых врачей барда. А в 1980-м Высоцкий скончался… «Олег глубоко переживал смерть Высоцкого, — рассказывали родные Даля. — Они не были ни друзьями, ни даже приятелями, не проводили много времени вместе, но между ними словно существовала какая-то связь. И, стоя у гроба, Олег сказал: «Я буду следующим!».

Эту роковую фразу впоследствии в звездных кругах трактовали как пророчество. В январе следующего года Олег Иванович поведал супруге, что видел умершего барда во сне, и тот звал его к себе. Но такой поворот не означал, что Даль готовился уйти из жизни, наоборот — он жаждал сделать нечто существенное в искусстве, надеялся поставить собственный спектакль. В феврале актер уезжал на съемки в Киев и казался воодушевленным.

Работа была изматывающей и в один из дней, уходя из ресторана от компании коллег, Даль проронил фразу: «Пойду к себе умирать». Порция черного юмора только повеселила актеров, но утром выяснилось, что Олег Иванович скончался. Официальный диагноз — остановка сердца, однако впоследствии знакомые заключили, что сгубила звезду очередная порция водки, выпитая им в номере гостиницы.