Воспоминания современников содержат совсем немного информации о личной жизни Наденьки до ее встречи с Владимиром Ульяновым. Но первым мужчиной, который оказал заметное влияние на мировоззрение девушки, безусловно, был Николай Утин. Он взял на себя заботу о семье покойного друга – Константина Крупского. Никто не утверждает, что Надя была любовницей этого взрослого уже мужчины: все-таки ей было лишь 14 лет, когда они познакомились. Но революционными идеями она могла проникнуться лишь после откровенных бесед с ним. Друг покойного отца приносил девушке запрещенную литературу о свободе и равенстве.

Согласно воспоминаниям писательницы Ариадны Тырковой-Вильямс, которая училась в одной гимназии с Крупской, первым серьезным увлечением юной Наденьки стал студент Роберт Классон. Он вел марксистский кружок, куда по вечерам на собрания ходили многие девушки, интересующиеся идеей всеобщего равенства. Молодые люди проводили много времени вместе, обсуждали книги Карла Маркса и Фридриха Энгельса, работы других мыслителей и философов. Все эти разговоры, споры и совместные посиделки сблизили Роберта и Надежду. Она часто ходила в библиотеку, используя его читательский билет.

По воспоминаниям современников, после расставания с Робертом в жизни Надежды появился новый молодой человек – Иван Бабушкин. Они познакомились в школе для пролетариев, где в свободное время простые рабочие могли получить образование. Крупская преподавала в этом учебном заведении, а слесарь Семенняковского завода приходил учиться. Под влиянием прогрессивной подруги Иван вступил в марксистский кружок, руководителем которого был Владимир Ульянов.