Галкин рано съехал от родителей, стремясь быть самодостаточными и независимым. Поначалу парень жил в однокомнатной квартире в Жуковском, а когда впервые женился, — на соседке по двору Светлане Фомичевой — то перебрался к супруге. Брак продлился всего год, быстро распались и последующие два союза артиста. Только с четвертой попытки актер нашел женщину, о которой заговорил как о главной любви в жизни. «Какая разница, какой по счету брак? Женатая жизнь — это состояние души, а не просто желание жить с кем-то. Мы с Дашей вместе, и вот это то самое состояние. А то, что было до нашей встречи, я не могу назвать женатостью», — заявлял Владислав.

Он познакомился с Дарьей Михайловой в Доме актера, когда она ставила собственный спектакль и искала для него подходящих артистов. Стоило только зайти с коллегой в лифт — и Галкина словно поразила молния. Раньше он не верил в любовь с первого взгляда, но иначе назвать случившееся не мог. «Это черт-те какой химическо-физический процесс, некий взрыв. Далее был разговор о пьесе, о роли, но мне казалось, я несу полную околесицу. Мы разошлись в разные стороны, но я уже знал, что Даша — это моя жена», — признавался Владислав.

Общих детей у влюбленных не появилось, зато дочку Михайловой от прошлых отношений Галкин воспитывал как родную. Вместе супруги появились в «Дальнобойщиках», «Эскизе на мониторе», «Котовском». Нередко они перевоплощались на экранах в счастливую пару, но за кадром идиллия стремительно рушилась. Почему же брак рассыпался на глазах? Дарья говорила, что Владислав много пил и становился в такие моменты агрессивным, а лечиться не хотел. Однако многие уверяли, что актриса путала причину и следствие: с помощью алкоголя Галкин пытался заглушить усталость после работы и тоску из-за назревших в браке проблем. Но как бы ни вступались за артиста близкие, инцидент в московском баре в 2009-м погубил его репутацию.